الكيمياء العضوية العملي

عرض تقديمي عن الموضوع: "الكيمياء العضوية العملي"— نسخة العرض التّقديمي:

1 الكيمياء العضوية العملي
الكيمياء العضوية العملي

2 أولاً: - الأجهزة والأدوات المستخدمة في مختبرات الكيمياء العضوية
تتطلب طرق التحضير أو تنقية المواد أو فصلها التعامل مع الأدوات الزجاجية وأجهزة ذات تقنيات معينة ومن أهم هذه الأدوات والأجهزة هي: 1- الأدوات الزجاجية أ: الدوارق تتخذ الدوارق أشكال وأحجام مختلفة حسب الاستخدام دورق مستدير القاع ويستخدم للغليان والتقطير. دورق مخروطي ذو فتحة جانبية يستخدم في الترشح. دورق مخروطي ويستخدم في الخلط والمعايرة. دورق قياسي يستخدم في تحضير المحاليل. ب: المكثفات تستخدم للغليان أو التقطير حيث تثبت على الدوارق المستديرة وتتخذ أشكالا مختلفة في الأنبوبة الداخلية وقد تكون على شكل مستقيم أو حلزوني.

3 ج: الأقماع قد تكون مصنوعة من الزجاج أو البلاستيك أو البورسلاين وانواعها هي: - أقماع الفصل وتستخدم في حالة التنقيط أو الفصل. - أقماع الترشيح وتستخدم في الترشيح الاعتيادي. - أقماع بوخنر وتستخدم لجمع اكبر قدر من المادة الصلبة. د: قضبان التحريك تصنع بصوره عامة من الزجاج مثل السيقان الزجاجية وتستخدم لتحريك المواد كما أن هناك قضبان مغناطيسية مكونة من قطعة مغناطيس مغطاة بالتيفلون توضع في الدورق وتدور بواسطة مقلب مغناطيسي كهربائي ه: التوصيلات وتستخدم لربط الأجهزة الزجاجية المختلفة فيما بينها. و: الكؤوس الزجاجية مختلفة الأحجام وتستخدم لإذابة مادة صلبة في سائل أو لخلط مادتين.

4 2 - الأدوات المعدنية البسيطة:
• المواسك : هناك عدة أنواع مختلفة تستخدم لأغراض مختبرية. •ملاعق : تستخدم لحمل المواد في أثناء الوزن آو لأغراض أخرى ولها أحجام وأشكال مختلفة . • الحوامل : وتستخدم لحمل الأغراض المختبرية. 3 - الأجهزة: - الموازين: معظمها تكون رقمية وتختلف في الحساسية وعدد المراتب بعد الفارزة حسب الاستخدام لهذا الجهاز. - أجهزة التسخين: لها عدة أشكال وأنواع حسب استخدامها وهناك عدة أجهزة متنوعة تستخدم في مختبرات الكيمياء العضوية لأغراض مختلفة. - جهاز قياس درجة الانصهار ، جهاز التبخير الدوار، المجهر، جهاز قياس الرقم الهيدروجيني، مضخات، المطياف.

5 ثانياً:- طرق قياس الثوابت الفيزيائية للمواد العضوية
1) درجة الانصهار تعد درجة انصهار المادة من أكثر الثوابت الفيزيائية التي تساعد في التعرف وقياس نقاوة المركب العضوي وهي درجة الحرارة التي يوجد عندها الطور السائل والصلب للمركب في حالة توازن. كما تعرف بأنها درجة الحرارة التي تتحول عندها المادة من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة عند ضغط جوي يساوي واحد

6 التجربة الأولى تعيين نقطة الانصهار للمركبات العضوية
طريقة العمل: 1 - نأخذ ثلاث ورقات ترشيح ونضع في الأولى كمية قليلة جداً من مادة حمض البنزين والثانية مادة ميتا نيترو أنيلين وفي الورقة الثالثة خليط منهما، ثم نطحن كل مادة جيداً نعبأ أنابيب الانصهار الشعرية بالمواد إلى ارتفاع حوالي ربع سنتيمتر، مع مراعاة أن يكون مسحوق المادة متراكماً(متراصاً). 3 - نضع الأنابيب الشعرية الثلاث في الجهاز المستخدم لقياس درجة الانصهار، وقبل تشغيل الجهاز نتأكد من أننا نقرأ الثرموميتر قراءة صحيحة. 4 - نراقب الأنابيب الثلاث، ونسجل أول قراءة للثرموميتر عند بداية انصهار المادة والقراءة الثانية عند نهاية الانصهار لكل أنبوب على حده. 5 - نحسب المتوسط والذي يمثل درجة الانصهار.

7 التجربة الثانية: تجربة تعيين درجة الغليان للمركبات العضوية
2) درجة الغليان تعرف بأنها الدرجة التي يتساوى فيها الضغط البخاري للسائل مع الضغط الجوي أي أنها درجة الحرارة التي يكون عندها السائل في حالة اتزان مع بخاره. التجربة الثانية: تجربة تعيين درجة الغليان للمركبات العضوية 1- نغلق انبوبة شعرية (5 سم) من احدى فوهتيه ونضعه بشكل مقلوب داخل انبوبة فحص درجة الغليان والذي يحتوي على كمية صغيرة من السائل للنموذج العضوي المراد قياس درجة غليانه. 2- نثبت انبوبة فحص درجة الغليان بواسطة ماسك مثبت على حامل حديدي وموضوعة داخل حمام زيتي. 3- نثبت الثرموميتر بواسطة ماسك مثبت على حامل حديدي وموضوع داخل الحمام الزيتي. 4- نبدأ التسخين للحمام الزيتي مع التحريك المستمر حتى يبدأ ظهور فقاعات مستمرة من الانبوبة الشعرية داخل السائل العضوي. 5- نوقف التسخين ونسمح للحمام الزيتي بان يبرد وبذلك سوف تقل سرعة خروج الفقاعات شيئاً فشيئاً حتى يبدأ السائل العضوي بالدخول الى الانبوبة الشعرية عندها نقرأ درجة الحرارة على الثرموميتر والتي تمثل درجة غليان السائل العضوي.

8 التجربة الثانية: تجربة تعيين درجة الغليان للمركبات العضوية
2) درجة الغليان تعرف بأنها الدرجة التي يتساوى فيها الضغط البخاري للسائل مع الضغط الجوي أي أنها درجة الحرارة التي يكون عندها السائل في حالة اتزان مع بخاره. التجربة الثانية: تجربة تعيين درجة الغليان للمركبات العضوية نغلق انبوبة شعرية (5 سم) من احدى فوهتيه ونضعه بشكل مقلوب داخل انبوبة فحص درجة الغليان والذي يحتوي على كمية صغيرة من السائل للنموذج العضوي المراد قياس درجة غليانه. نثبت انبوبة فحص درجة الغليان بواسطة ماسك مثبت على حامل حديدي وموضوعة داخل حمام زيتي. نثبت الثرموميتر بواسطة ماسك مثبت على حامل حديدي وموضوع داخل الحمام الزيتي. نبدأ التسخين للحمام الزيتي مع التحريك المستمر حتى يبدأ ظهور فقاعات مستمرة من الانبوبة الشعرية داخل السائل العضوي. نوقف التسخين ونسمح للحمام الزيتي بان يبرد وبذلك سوف تقل سرعة خروج الفقاعات شيئاً فشيئاً حتى يبدأ السائل العضوي بالدخول الى الانبوبة الشعرية عندها نقرأ درجة الحرارة على الثرموميتر والتي تمثل درجة غليان السائل العضوي.

9 أ- البلورة ب- التبلور التجزيئي ج- التسامي
3 ) تنقية المركبات العضوية من النادر أن تؤدي التفاعلات الكيميائية العضوية إلى الحصول على المواد الناتجة في حالة نقية بل توجد فيها بعض الشوائب نتيجة لتفاعلات ثانوية أو نتيجة لظروف التجربة وبالتالي فان تحضير المركبات العضوية يجب أن يصاحبها عملية تنقية ليتسنى لنا تحديد تركيبها وخواصها . • طرق تنقية المواد العضوية الصلبة : أ- البلورة ب- التبلور التجزيئي ج- التسامي البلورة : تجرى عملية التبلور للمادة الصلبة بان تذاب في اقل قدر ممكن من الماء الساخن أو أي مذيب عضوي ساخن حتى نحصل على محلول مشبع من المادة ، وبتبريد المحلول ببطء تنفصل المادة المذابة على هيئة بلورات نقية تجمع بواسطة الترشيح . إذا صحب تحضير المحلول للمادة ظهور لون ناجم عن وجود الشوائب فانه يزال بالتسخين مع إضافة الفحم النباتي ثم يرشح المحلول الساخن ويترك ليبرد ثم تجمع البلورات المتكونة بالترشيح .

10 التجربة الثالثة:اعادة البلورة لحمض البنزين
طريقة العمل: -1نضع في دورق مخروطي مناسب 2غم من حمض البنزين (Benzoic acid) ملعقة واحدة فقط نسخن 50 مل من الماء المقطر. 3- نضيف أقل كمية من الماء المغلي على الحمض مع التحريك بساق زجاجية والتسخين إلى أن يذوب أثناء عملية التسخين نجهز دورق مخروطي ونضع عليه قمع بدون ساق يحتوي على ورقة ترشيح لها نفس مقاس القمع مطوية على شكل مروحة. 5 - نبلل ورقة الترشيح مع القمع والدورق المخروطي المستقبل بالماء الحار ثم نرشح المحلول وهو ساخن على هيئة دفعات. 6 - نترك الدورق يبرد ببطء وبدون تحريك بعد ذلك نبرد باستخدام حمام ثلجي. 8 - نجمع البلورات عن طريق الترشيح باستخدام القمع. 9 - نجفف البلورات واحسبي وزنها. 10 – نحسب النسبة المئوية للناتج.

11

12

13 طرق تنقية المواد العضوية السائلة
تنقى المواد العضوية السائلة بعملية التقطير، هناك أربع طرق تستخدم للتقطير وهي أ – التقطير العادي البسيط ب- التقطير التجزيئي ج- التقطير تحت ضغط مخلخل د- التقطير البخاري أ – التقطير العادي : - تتلخص عملية التقطير في تسخين السائل المراد تنقيته إلى درجة غليانه فيتحول إلى بخار الذي يتكاثف إلى سائل مرة أخرى بالتبريد بواسطة مكثف بحيث يتم تجميع السائل المقطر في وعاء آخر يسمى المستقبل . - تستخدم هذه الطريقة لتنقية السوائل التي يشوبها مواد صلبة غير متطايرة . - يتكون جهاز التقطير من : دورق دائري الشكل مثبت بفوهته ثيرموميتر، يرتبط الدورق بالمكثف ويرتبط بالمكثف وعاء لجمع السائل النقي يسمى المستقبل . - تبتدئ عملية التقطير بتسخين السائل تدريجيا" باستعمال مصدر حرارة مناسب، تستمر عملية التسخين حتى تصل درجة حرارة بخاره إلى درجة غليانه الحقيقية التي يسجلها الثرموميتر المثبت في فوهة القارورة، وعند ذلك يجمع السائل المقطر في وعاء الاستقبال.

14 منظومة التقطير البسيط

15 منظومة التقطير بالتجزئة

16 التجربة الرابعة:التقطير البسيط لمركب الايثانول
طريقة العمل: 1 - نركب جهاز التقطير البسيط. 2 - نضع في الدورق الدائري 25مل من مادة 30% إيثانول وقليلاً من حجر الغليان. 3 - نفتح صنبور الماء الموصل بالمكثف ثم نشغل السخان الكهربائي. 4 - عند نزول أول قطرة من الإيثانول النقي في كأس الاستقبال نسجل درجة حرارة الثرموميتر وهي درجة غليان الإيثانول، ونستمر في جمع القطرات حتى حوالي 10 مل من الإيثانول ثم نغلق السخان ثم صنوبر الماء.

17 تجارب التفريق بين المركبات الاليفاتية والاروماتية
التجربة الخامسة: تجربة الحرق أو تأثير التسخين الجاف عند تسخين جزء صغير من المادة العضوية على قطعة من الخزف يمكن ملاحظة ما يلي: أ – إذا كانت المادة تحترق بلهب أزرق (غير مضيء) دل ذلك على أن المركب يحتوي نسبة مئوية صغيرة من الكربون كما في حالة المركبات الاليفاتية. ب- إذا كانت المادة تحترق بلهب مضيء ومدخن دل على وجود نسبة عالية من الكربون وفي هذه الحالة يكون المركب أروماتي أو أليفاتي غير مشبع . ج- رائحة السكر المحروق في أثناء الاحتراق دل على وجود عديدة الهيدروكسيل. د- رائحة الشعر المحروق دل ذلك على وجود النيتروجين. بعد ذلك يلاحظ بقايا الاحتراق فإذا لم تترك المادة أي اثر أو رماد توصف بأنها مركب عضوي (ليس به عناصر فلزية ) أما إذا تبقى رماد فيجب التأكد من أن الرماد المتكون ناتج من كربون لم يحترق بعد أو نتيجة لوجود فلز في المركب العضوي، للتفرقة بين هذين يبلل الرماد المتبقي بقطرة من حمض النيتريك المركز ثم يسخن ثانية. في حالة الكربون غير تام الاحتراق يتأكسد ويتحول إلى ثاني أكسيد الكربون ويتلاشى الرماد تماما، أما إذا كان الرماد فلزيا فيصبح على هيئة مادة صلبة رمادية اللون ويكشف عن هذه الفلزات الموجودة كما في التحليل الكمي للمركبات غير العضوية. ويلاحظ أن المركبات العضوية البسيطة التي تحتوي على فلز تعطي لونا ً معيناً للهب البنزين بيرنر نتيجة لوجود هذا الفلز فمثلاً يعطي الصوديوم لهباً ذا لون ذهبي ويعطي الكالسيوم لوناً احمر فاتح وهكذا.

18 التجربة السادسة: تجربة النيترة
تتم هذه التجربة بخلط كميتين متساويتين من حمض الكبريتيك والنيتريك المركزين مع ملاحظة إضافة الكبريتيك إلى النيتريك وليس العكس يبرد المخلوط ويضاف بالتدريج إلى المادة، أذا أعطت المادة بعد الإضافة راسبا أصفر أو قطرات زيتية صفراء أو لونا أصفر فهذا يدل على أن المادة أروماتية، أما إذا أعطى محلول شفاف فالمادة اليفاتية. التجربة السابعة: تجربة البرمنة إن المركبات العضوية الأروماتية لا تتفاعل تفاعلات الإضافة حيث أنها لا تزيل لون البروم الاحمر القاني ولا لون برمنغنات البوتاسيوم البنفسجية عكس المركبات الاليفاتية غير المشبعة. يحضر أنبوبان نظيفان يوضع في كل منهما 1مل من رباعي كلوريد الكربون ثم يضاف لأحدهما مركب اروماتي مثل البنزين أو التلوين ويضاف إلى الأخر مركب اليفاتي غير مشبع مثل الستايرين أو بروبين ثم يضاف إلى كل محلول قطرة من محلول البروم في رباعي كلوريد الكربون. يلاحظ أن لون البروم لا يتغير في الأنبوبة المحتوية على المركب الاروماتي بينما يختفي في .الأنبوبة المحتوية على المركب الأليفاتي غير المشبع.

19 تجارب التفريق بين المركبات الاليفاتية المشبعة وغير المشبعة
يمكن التفريق بينهما بواسطة الكشف عن خاصية عدم التشبع بإحدى التجربتين: التجربة الثامنة: تجربة البرمنة بواسطة محلول البروم في رابع كلوريد الكربون حيث يختفي لون البروم في الحال إذا كان المركب غير مشبع بينما لا يتأثر إذا كان مشبع. ويتفاعل البروم مع المركب غير المشبع نتيجة سهولة انكسار الرابطة المضاعفة فيه وإضافة البروم إلى ذرتي كربون هذه الربطة . أما المركبات المشبعة فلا تتفاعل مع البروم إلا في وجود عامل تحفيز مثل الضوء حيث يحصل تفاعل استبدال وليس إضافة. طريقة العمل: يذاب 0.2 gm من المادة الصلبة أو ml2 من المادة السائلة في ml2 من الماء أو رابع كلوريد الكربون ثم يضاف محلول البروم في رابع كلوريد الكربون على قطرات حتى يظهر لون البروم ويرج فإذا اختفى لون البرومين دل ذلك على أن النتيجة ايجابية. التجربة التاسعة: أختبار باير يذاب gm0.2 من المادة الصلبة أو ml2 من المادة العضوية السائلة في ml2 من الماء أو الأسيتون ويضاف إليه قطرات من محلول برمنغنات البوتاسيوم KMnO4 مع الرج فيتلون المحلول بلون وردي باهت فإذا اختفى اللون وتكون محلول بني أو اخضر دل ذلك على أن المركب غير مشبع في حين لا يتغير إذا كان المركب مشبع.

20 تطبيقات على التحضيرات في الكيمياء العضوية

21 أ: التحضير 1- نزن 3 غم من حمض السالسيليك على زجاجة ساعة ثم نضعها في دورق مخروطي (100 مل) نضيف بعد ذلك 3 مل من انهيدريد حمض الخليك (مع الاحتياط)، وكذلك نضيف 4-5 قطرات حمض الكبريتيك المركز. 2- نسخن باستخدام حمام مائي لمدة 5-6 دقائق حتى يصبح المحلول رائق نوقف التسخين ثم نأخذ الدورق وبحذر نضف 5 مل من الماء البارد مع الثلج مع اخذ الحيطة أثناء الإضافة نبرد الدورق في حمام ثلجي لمدة عشر دقائق ثم نرشح ونغسل البلورات بجزء من الماء البارد نجفف البلورات ونعين وزنها. ب: البلورة 1 - ننقل البلورات إلى دورق مخروطي جاف ثم نضيف 7 مل ميثانول. 2- نسخن الدورق على حمام مائي حتى تذوب البلورات. 3- نضيف 18 مل ماء مقطر فإذا تعكر المحلول نسخن حتى يصبح المحلول رائق نبرد الدورق بعد ذلك بالتدريج في درجة حرارة الغرفة حتى تظهر بلورات أبرية. 5- نرشح ثم نجفف ونعين درجة انصهار ونوزن البلورات نحسب النسبة المئوية للناتج .

22 تحضير الباراسيتامول هو مسكن وخافض للحرارة واسع الاستخدام يُستخلص من القطران، وهو المُستقلَب النشط للفيناسيتين، وعلى عكس الفيناسيتين فإن الباراسيتامول لم يَظهر أنه مسرطن بأي شكل من الأشكال. الباراسيتامول مستقر جداً، وليس له العديد من الأعراض الجانبية كالأسبرين، وهو متاح فوق الطاولة أي أنه لا يحتاج إلى وصفة طبية لكي يصرف، وهو يُستخدم عموماً لعلاج الحمى، والصداع، والألم والأوجاع الخفيفة، ويسمى ايضاً الاسيتامينوفين واسمه النظامي كما يأتي: N-(4-hydroxyphenyl)ethanamide OR N-(4-hydroxyphenyl)acetamide يمكن تخليق الباراسيتامول من الفينول بالطريقة الآتية: 1- نترتة الفينول باستخدام حمض الكبريتيك ونترات الصوديوم، ولأن الفينول نشط جداً، فإن عملية نيترته تتطلب شروط لطيفة جداً بالمقارنة مع البنزين الذي يتطلب حمض نيتريك ساخن. 2- يتم فصل المركب بارا من المركب أرثو بالتقطير التجزيئي، وسيكون هناك القليل من مركب ميتا، لأن الهيدروكسيل يوجه الاستبدال للموقعين أرثو وبارا. 3- يُختزل 4-نيتروفينول إلى 4-أمينوفينول باستخدام عامل مختزل مثل بوروهيدرد الصوديوم في وسط قاعدي. 4- يتفاعل 4-أمينوفينول مع حمض خليك لامائي ليعطي الباراسيتامول. نلاحظ أن تخليق الباراسيتامول لا يمر بالمراحل الصعبة والمعقدة التي تمر بها تقريباً كل الأدوية الأخرى، فعدم وجود مراكز فراغية يعني عدم الحاجة لتصميم نظام تخليق اختياري لمركز فراغي معين، ولذلك يسهل صناعة الباراسيتامول.

23 معادلة تخليق الباراسيتامول

24 خطوات كتابة التقرير